На 15-ти април 1989 година, в 15:06 английско време се случва най-голямата спортна трагедия в Англия. В 1/2-финал за Купата на ФА трябва да играят Нотингам и Ливърпул. Мачът е на неутрален терен в Шефийлд, а стадионът е "Хилсбъро". По това време Ливърпул е, може би, най-силният отбор в света, но не може да го докаже, защото английските отбори за извадени от евротурнирите заради друга трагедия - тази на "Хейзел". Та за феновете на "мърсисайдци" остава домашната чест - Купата на ФА. Хиляди фенове пътуват за мача, много от тях нямат билети. Във фаталния сектор има място за 1 600 души, но по време на трагедията са поне 3 000. Главният полицейски надзорник Дейвид Дъкенфийлд се притеснява от тълпата и нарежда да се отвори още един вход. Получава се обратен ефект, след като навлизат все повече и повече фенове. Хората започват да се задушават. Някои от тях скачат на терена, други се качват по терасите на стадиона. Тези от първите редове нямат късмет - притиснати са между хиляди души и дебели огради. След като теренът се пълни с фенове, мачът е прекратен.
Цяла Англия е в шок. 96 души загиват по време на футболен мач. Един от най-засегнатите е треньорът Кени Далглиш. Легендата на Ливърпул присъства на всяко едно погребение. Съпругата му разказва, че телефонът им звънял през нощта, а Далглиш вдигал слушалката и часове наред успокоявал близки на загиналите. Психически Далглиш не издържа и през 1991 година напуска любимия си отбор.
На другия ден таблоидът "Сън" излиза с шокиращо заглавие. Вестникът твърди, че феновете на Ливърпул са крадяли портфейлите на пострадалите, и са биели и уринирали върху полицаите. От този миг продажбите на "Сън" в града рязко спадат. 23 години по-късно таблоидът излиза с опровержение и извинение. От 2017 година е забранено на журналисти от медията да присъстват на Анфийлд и да интервюират мениджъра Юрген Клоп.
Над 20 години се води разследване за причинте, довели до тази ужасна трагедия. Препоръките са за премахване на трибуните за правостоящи, реновиране на стадионите и премахването на металните огради тип клетки. Преди 3 години най-накрая бе приключено и делото. След като дълги години се смяташе, че причината е инцидентна, то през 2016г. бяха осъдени официалните лица и полицията, заради причиняването на трагедията и неадекватната реакция след това.
В края на сезона Ливърпул губи драматично титлата след загуба у дома от Арсенал в последния кръг. През 1990 година е последната засега титла на "мърсисайдци". Трагедията от "Хилсбъро" сякаш тежеше като воденичен камък на шията на клуба. Дали след като вече се оказа, че не феновете са виновни, а официалните лица Ливърпул няма да спечели в този луд сезон. В мачът срещу Челси видяхме хореография, посветена на загиналите 96 фена. Ливърпул има 2 точки аванс пред Манчестър Сити и несъмнено, ако стане шампион за пръв път от 29 години, титлата ще бъде посветена на трагично загиналите фенове на отбора.
